УДК 541.127 + 547.833.220
Пономарьов М.Є., Дрозд Д.М.
КОРЕЛЯЦІЙНИЙ АНАЛІЗ СОЛЬВАТАЦІЙНИХ ЕФЕКТІВ ПРИ ГЕТЕРОЛІЗІ 4-БРОМО-2-ПЕНТЕНУ
Національний технічний університет України «КПІ»,
Київ, пр.Перемоги 37, 03056
UDC 541.127 + 547.833.220
Ponomarev M.E., Drozd D.M.
CORRELATION ANALYSIS OF SOLVATION EFFECTS UNDER
4-BROMO-2-PENTENE HETEROLYSIS
National Technical University of Ukraine “KPI”,
Kyiv, Peremogy ave. 37, 03056
Обговорюються результати кореляційного аналізу впливу природи розчинника на швидкість гетеролізу 4-бромо-2-пентену за допомогою поліпараметрового рівняння Копеля - Пальма. Швидкість реакції у всьому наборі 20 розчинників визначається полярністю та електрофільністю розчинника, вирішальна роль у сприянні гетеролізу належить електрофільності розчинника. Нуклеофільність розчинника не впливає не швидкість реакції. Відмінна кореляція lg k з параметром іонізуючої здатності розчинника Z дозволяє пропонувати 4-бромо-2-пентен у якості реперного субстрата замість трет-бутил хлориду у рівнянні Грюнвальда – Вінстейна.
Ключові слова: гетероліз, 4-бромо-2-пентен, сольватаційні ефекти, нуклеофільність, електрофільність, полярність розчинника.
The results of correlation analysis of solvent effect on 4-bromo-2-pentene heterolysis rates, carried out with help of Koppel – Palm multiparameter equation, are considered. The reaction rates in the solvent set of 20 ones are promoted by solvent polarity and electrophilicity, with decisive role of the latter. Solvent nucleophilicity does not effect the reaction rates at all. Logarithms of the reaction rates excellently correlate with parameters of solvent ionization power Z. This fact enables to offer 4-bromo-2-pentene as model substrate instead of tert-butyl chloride in Grunwald – Winstein equation.
Key words: heterolysis, 4-bromo-2-pentene, salvation effects, nucleophilicity, electrophilicity, solvent polarity.